В первом тысячелетии до н.э в этом районе обитали племена кимерйцев, скифов, тавров. В курганах и окрестностях Феодосии найдены следы скифской материальной культуры. История самой Феодосии началась в конце 6 века до н.э, когда купцы из греческого города Милета основывают на берегу удобного залива небольшую торговую факторию. Поселение было названо Феодосия, что в переводе с греческого означает «Богом данная». Довольно быстро фактория превратилась в крупный полис.
В 355 году до н.э, Феодосию захватывает боспорский правитель Лерон Первый. Город стал хлебной житницей Боспорского царства, а городской порт вторым по значимости после столичного – Пантикапея (современная Керчь). На протяжении 300 лет город процветал. Во времена упадка греческих колоний в Крыму на рубеже старой и новой эры многие греческие города на полуострове захватывают римские легионы. Город переживает не лучшие времена, а в конце 4 века его разрушает кочевое племя гуннов. В последующее столетие на месте Феодосии существует аланское поселение Ардабда. В конце 7 – начале 8 века на полуостров вторгаются хазары, в результате чего многие христианские поселения исчезают. Хазары захватывают и Ардабду. Затем на несколько веков Феодосия становиться византийским укреплением. 
В 1223 году, после того как полуостров Крым захватили татары, территория Феодосии вошла в состав крымского улуса Золотой Орды. Однако, вскоре генуэзские купцы приобретают у татар участок побережья Феодосийской бухты и основывают торговое поселение под названием Кафа (Каффа) Для защиты от непрошенных гостей они возводят мощную крепость, стены и башни которой сохранились до наших дней. Генуэзцы владели городом в течении двух столетий, и за это время сделали его административным центром своих крымских владений. В это время Кафа является крупным портом северного Причерноморья, через нее проходят торговые пути между западом и Востоком. В эти времена население города составляет порядка 80 тыс. и по уровню жизни не уступает европейским столицам.
В 13-15 веке Кафа стала центром работорговли. На всю Европу был известен невольничий рынок Кан. После падения Константинополя в 1453 году и гибели Византии город стал терять свое торговое значение. В 1475 году Кафой овладели турки-оснамы, переименовавшие ее в Кефе. В городе была построена резиденция султанского наместника в Крыму. Турки основательно перестроили город на свой лад, украсили его мечетями, минаретами, зданиями восточных бань.
Начиная со второй половины 16 века русские дружины предпринимают военные походы против Крымского ханства, в том числе турецкой крепости Кефе. Спустя два столетия в 1771 году во время русско-турецкой войны, крепость была взята войском князя В.М.Долгорукого. В 1783 Крым присоединен к Российской империи, год спустя городу вернули античное название. В 1787 году Феодосия вошла в состав Таврической губернии. На несколько десятков лет город практически замер. И лишь в конце 19 века, после того как проложена железная дорога от Джанкоя и завершено строительство порта, Феодосия превратилась в крупный торговый порт. Вскоре в городе заработал чугунолитейный завод, кондитерская фабрика и другие производства. Развиваясь Феодосия теряла сложившийся веками облик. Старые дома разбирались, строились новые. В это время начинается освоение Феодосии как курортного местечка. Начинается строительство дач и вилл. В годы гражданской войны 1918-1920 годов город попеременно принадлежал то белым, то красным. Последние части Белой армии покинули Феодосию 17 ноября 1920 года. 

 
                                     

В 1921 году в городе была открыта первая здравница. Город стал развиваться как лечебный курорт. В годы Второй мировой войны Феодосия была оккупирован немецкими войсками, полностью освободить Феодосию удалось только 13 апреля 1944 года. Во время бомбежек города были разрушены многие архитектурные памятники. После войны в Феодосии стали действовать предприятия военно-промышленного комплекса, город был закрыт для иностранцев. В последние годы Феодосия активно развивается как курортно-рекреационный центр.